Для того, чтобы PEAR работал под Windows, вам нужно всего лишь добавить путь к дистрибутиву PEAR (обычно это c:\php\pear) в директиву include_path в файле php.ini.

Примечание: Есть несколько классов (например Schedule/At.php), которые не будут работать под Windows, т.к. они используют команды, встречающиеся только в *nix-системах.